元置凯黎长官司，明置凯里宣抚司，清乾隆元年设凯里卫，1913年改凯里县，1936年并入炉山县。1958年置凯里县，因县治驻凯里镇得名。1983年撤县设市。
1996年，凯里市辖5个街道、8个镇、2个乡：大十字街道、西门街道、城西街道、洗马河街道、湾溪街道、舟溪镇、鸭塘镇、三棵树镇、万潮镇、龙场镇、炉山镇、旁海镇、湾水镇、大风洞乡、凯棠乡。市政府驻北京东路。
2000年第五次人口普查，凯里市常住总人口433236人，其中：城西街道27819人，大十字街道58116人，西门街道28997人，洗马河街道48641人，湾溪街道19104人，三棵树镇48815人，舟溪镇23093人，鸭塘镇16840人，旁海镇25150人，湾水镇21160人，炉山镇28214人，万潮镇14656人，龙场镇23083人，凯棠乡17393人，大风洞乡32155人。
2003年末，凯里市总人口45.45万人，其中少数民族34.09万人，非农业人口16.46万人。辖5个街道、8个镇、2个乡，65个居委会、201个行政村。
2007年末，凯里市总面积1306平方千米，总人口46.78万人，其中少数民族35.33万人，非农业人口17.34万人。辖5个街道、8个镇、2个乡：城西街道、大十字街道、西门街道、洗马河街道、湾溪街道、三棵树镇、舟溪镇、鸭塘镇、旁海镇、湾水镇、炉山镇、万潮镇、龙场镇、凯棠乡、大风洞乡。共有201个行政村、30个居委会。
2010年第六次人口普查，凯里市常住总人口479011人，其中：城西街道33180人，大十字街道86718人，西门街道50378人，洗马河街道57575人，湾溪街道24688人，鸭塘街道23206人，三棵树镇46402人，舟溪镇16859人，旁海镇22306人，湾水镇17141人，炉山镇25074人，万潮镇12067人，龙场镇18563人，凯棠乡18394人，大风洞乡26460人。
2010年，撤销鸭塘镇，设立鸭塘街道；由三棵树镇划出10个行政村设立开怀街道（2011年8月16日正式挂牌成立）。调整后，全市辖7个街道、7个镇、2个乡：城西街道、大十字街道、西门街道、洗马河街道、湾溪街道、鸭塘街道、开怀街道、三棵树镇、舟溪镇、旁海镇、湾水镇、炉山镇、万潮镇、龙场镇、凯棠乡、大风洞乡。2010年末，凯里市常住人口47.92万人。
2011年末，凯里市面积1306平方千米，常住人口48.22万人；户籍人口50.10万人，其中少数民族39.94万人。辖7个街道、7个镇、2个乡，14个居委会、201个行政村。
2012年10月30日，黔东南州召开凯麻同城化委托代管乡镇街道协议签订仪式：将凯里市鸭塘街道和麻江县下司镇委托凯里经济开发区代管（2013年1月1日正式实施），将凯里市炉山镇和麻江县碧波乡委托炉碧经济开发区代管。
2014年9月15日，《贵州省人民政府关于同意将麻江县下司镇、碧波镇行政区域划归凯里市管辖的批复》（黔府函[2014]184号）同意将麻江县下司镇、碧波镇整建制划归凯里市管辖，原下司镇、碧波镇行政区域和政府驻地不变，凯里市、麻江县行政区域界线做相应变更。
至此，全市辖7个街道、9个镇、2个乡：城西街道、大十字街道、西门街道、洗马河街道、湾溪街道、鸭塘街道、开怀街道、三棵树镇、舟溪镇、旁海镇、湾水镇、炉山镇、万潮镇、龙场镇、下司镇、碧波镇、凯棠乡、大风洞乡。其中，鸭塘街道、下司镇由凯里经济开发区代管， 炉山镇、碧波镇由炉碧经济开发区代管。
